Castilla era un miembro del equipo Rockies de Colorado que comenzaron a jugar en las Grandes Ligas en 1993 y fue un gran favorito entre los fans de las Rockies. Castilla llega a los 40 jonrones en 1996 y 1997, y 46 en 1998, y recopiló cinco temporadas con más de 100 carreras impulsadas, líder en la Liga Nacional con 131 en 2004. Él ayudó a llevar a los Rockies a su aparición en los playoffs por primera vez en 1995 y se mantiene entre los diez primeros en muchas categorías ofensivas para los Rockies.
En 1996, él y sus compañeros de equipo, Andrés Galarraga y Ellis Burks se convirtieron en el segundo trío de compañeros de equipo con 40 jonrones en la historia de la MLB, y los tres de ellos, junto con Dante Bichette, se convirtió en el tercer equipo con un cuarteto en la historia de MLB de 100 RBI .
Castilla, tuvo una de las peores temporadas de su carrera, fue liberado por los Padres el 19 de julio de 2006, para hacer espacio para el lanzador Mike Thompson. El 14 de agosto, los Rockies lo firmó a un contrato de ligas menores y fue mandado a los Colorado Springs el 1 de septiembre de 2006. El 28 de septiembre, en un partido contra los Dodgers, Castilla tuvo una carrera impulsada como bateador emergente en su último turno al bate en la casa de los Rockies el estadio Coors Field.
Castilla fue el último jugador activo de los Rockies originales de 1993 en el momento de su retiro.
El decidió retirarse después de la Serie del Caribe el 7 de febrero de 2007, convirtiéndose en un asistente del Manager Dan O'Dowd.
Castilla y su esposa, Samantha tiene tres hijos, Vinicio Jr., Daulton y Cristian.
En 2007, fue nombrado Manager del equipo de béisbol de México para los Juegos Panamericanos y también se desempeñó como Manager en el Clásico Mundial de Béisbol 2009.
En 2008, él era un entrenador-jugador para los Naranjeros de Hermosillo en la Liga Mexicana del Pacífico.
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